张鲁收到刘叔书信后，便暗暗记住这些人，同时他又依刘叔之计，与其弟张卫商议起兵讨伐益州之事，巴西太守庞羲听闻张鲁已在动员兵马，急忙写书信于益州刘璋，刘璋生性懦弱，此时鬼王张修已死，他自没了仪仗，又自觉以益州之力无法抵抗住张鲁，便聚集起益州文武商议。益州别驾见刘璋暗弱，便提议道“许都有丞相曹操，他扫平中原，威震华夏，最近又破了马超，我张松愿亲往许都，以三寸不烂之舌说服曹操去取汉中。”刘璋听言大喜，急忙备下金银珠宝让张松为使去往许都。张松带着从人到达许都馆驿住下，便每日前往相府求见，原来曹操破了马超之后，便志得意满，每日在府上潇洒快活，张松在门口侯了三日，又用巨资贿赂了近侍，才得曹操召见。
张松先行礼拜见了曹操，曹操坐于堂上问道“你主刘璋已经很多年没有向朝廷进贡了，这是为何啊？”张松说道“蜀地离许都十万八千里，其路途艰难，沿途賊盗又多，所以这么些年才无法进贡。”曹操冷笑一声，呵斥道“我已扫平中原，哪里来的盗贼？”张松说道“南有孙权，北有张鲁，西有刘备，这些人皆拥兵自重，天下又哪来的太平。”曹操见张松言词冲撞，其人长相又极其猥琐、难看，便让主簿杨修来接待张松，自己则转入后堂饮酒作乐去了。张修本是太尉杨彪之子，如今在丞相门下做掌库主簿，他平日自负其才，认为天下无几人可比的过自己，张松在曹操处惹了一身火正无处发泄，此时见杨修有小觑之意，便欲有心难为他。
杨修问蜀中之事如何，张松是对答如流，杨修又问蜀中人物，张松又说蜀中多才，其文可比司马相如，其武可比马援，马伏波，其医可比张仲景，其算命卜算可比严君平。随后张松又问杨修做何职，杨修说如今在丞相府上做主簿，张松又笑杨修身为太尉之子，不去朝廷施展才华，却在丞相府上做个小吏，杨修被说的面红耳赤，才知张松口才之犀利。随后杨修又以《孟德新书》说丞相文武双全，张松笑曹操文不懂孔孟之道，武又达不到孙武、吴起的境界，杨修拿出曹操之书让张松观看，结果张松说这是仿《孙子》十三篇而作，杨修不信，结果张松又从头到尾说了一遍，杨修听张松所言竟然一字不差，方知此人有过目不忘之能，杨修见张松却有才能，便向曹操推荐再见见张松，曹操让张松明日来教场观其点兵，张松方拜谢而退。
到了第二日，杨修领着张松来到西教场，曹操点齐虎卫雄兵五万教场演练，张松见曹操耀武扬威，又问蜀中可有这等雄兵？张松此时是孟子附身，直接对曹操说“我们蜀地以仁义治人，不需要这些雄兵！”曹操又说自己灭袁术、平河北、收荆州、破马超，天下无敌，张松又说曹操被吕布夺了城池、被宛城张绣杀了典韦、被周瑜火烧赤壁、被马超吓得割须断袍，曹操听言被气的大怒，当场便要杀了张松，幸得众人苦劝，曹操才免其死罪，张松从许都被乱棍打出，便连夜想回西川，可是他大话已出，如今却空手而回，他害怕被蜀地之人笑话，便想前往荆州寻找刘备。张松刚走到郢州界口便碰到巡查的赵云，赵云听闻是四川名士张松，便派人急报刘备，自己则陪着张松来到荆州驿馆。
张松一路上见赵云是好酒好肉的招待自己，不禁大加感动，其实张松之行早被孔明得知，他也与荆州之人皆通过气，说若是遇上张松，一定要好生款待。他们到了驿馆第二天，刘备便带着庞统、诸葛亮亲自来请张松，张松被请入刘备府上，众人又是忙前忙后好生客气，张松见此是大受感动，由于他长相丑陋，所以他生性刚毅，又吃软不吃硬，其实平日若有人礼敬他，他必是双倍奉还，颇似当年的秦丞相范雎，张松在益州不受重用，如今在荆州是大受礼遇，不